产物溶解吗？也不溶就换溶剂吧

可以考虑甲醇与二氯甲烷等按一定比例额混合溶剂

苄基没有位阻的话，那就很容易脱除。
个人认为你加氢操作方式不妥当！另外没有反应，也可能是催化剂中毒，原料需要预处理。
1.加氢脱苄基一般室温即可，尤其是常压。加入温度高，溶剂溶氢更少！2.起始原料没必要必须溶解，保证产物溶解即可！THF可以用做加氢溶剂。3.催化剂含少量水不影响。

有高压釜的话，用高压釜，一般优选乙醇等极性溶剂（溶剂体系要保证生成物是溶解的），普通钯碳，不用加乙酸活化。加压搅拌室温即可。
常压加氢：也很少见回流的！一般也是在室温（20-35度），如果设备不满足，那就用单口瓶加磁力搅拌，加氢气气囊，这种组合不漏气。
常压加氢：经验要点：1.容器要留有充分空间，最好在1/2以下！装满瓶，加氢很慢的。2.搅拌要使料液形成漏斗状。3.了解产物性质，产物要良好溶解与你的溶剂中，如果不宜溶，那可能会将催化剂包裹住。3.原料，可以在开始阶段不溶于加氢溶剂中。原料纯度尽可能高，活性炭或者硅胶纯化一下，原料去除催化剂毒性物质，

加氢不要使用二氯甲烷之类溶剂，卤素之类离子钝化催化剂。

可以加点冰醋酸作为混合溶剂试试。

一会成功一会失败，很像催化剂中毒的特征。原料和反应烧瓶都检查一下，使用前清洗干净。

钯碳含水一般影响不大，而且钯碳可以用稀盐酸洗涤除去一些可能吸附的杂质，再用去离子水洗成中性使用。

加压脱苄基我做过，那种只是用在糖类多羟基苄基保护位阻比较大的情况下，常压脱不下来。