请各位大神帮忙解释一下,图中的反应物与亚硫酸氢钠反应所得产物的反应机理是什么,多谢各位了 QQ截图20170912220312.png 返回小木虫查看更多
如图。
亚硫酸氢钠作为弱酸,催化第一步的脱水反应,脱水的动力主要还是形成芳香吲哚环哈。 然后还是它催化吲哚环的质子化,最后亚胺离子被亚硫酸氢盐亲核进攻得到产物。 亚硫酸的pKa1=1.81, pKa2=6.91 画了一个请大家批评。
不可理解 1,羟基如果换成卤素,可能性大一点,醇羟基,完成这个反应,难度大,转化率低 2,不可理解为什么会发生磺酸基迁移 按乙醇胺法合成牛磺酸的路线(羟基与类似酯化后,与亚硫酸钠反应),太难理解啦
如图。
亚硫酸氢钠作为弱酸,催化第一步的脱水反应,脱水的动力主要还是形成芳香吲哚环哈。
然后还是它催化吲哚环的质子化,最后亚胺离子被亚硫酸氢盐亲核进攻得到产物。
亚硫酸的pKa1=1.81, pKa2=6.91
画了一个请大家批评。
不可理解
1,羟基如果换成卤素,可能性大一点,醇羟基,完成这个反应,难度大,转化率低
2,不可理解为什么会发生磺酸基迁移
按乙醇胺法合成牛磺酸的路线(羟基与类似酯化后,与亚硫酸钠反应),太难理解啦
非常感谢,机理很详细,我看有的会加入一些抗坏血酸,好像是用来做催化剂,又是什么原理呢
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