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请各位大神帮忙解释一下,图中的反应物与亚硫酸氢钠反应所得产物的反应机理

作者 木忆清峥
来源: 小木虫 350 7 举报帖子
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请各位大神帮忙解释一下,图中的反应物与亚硫酸氢钠反应所得产物的反应机理是什么,多谢各位了

请各位大神帮忙解释一下,图中的反应物与亚硫酸氢钠反应所得产物的反应机理
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  • 精华评论
  • 1415146521

    如图。

  • 江东闲人

    亚硫酸氢钠作为弱酸,催化第一步的脱水反应,脱水的动力主要还是形成芳香吲哚环哈。
    然后还是它催化吲哚环的质子化,最后亚胺离子被亚硫酸氢盐亲核进攻得到产物。
    亚硫酸的pKa1=1.81, pKa2=6.91

    画了一个请大家批评。

  • cc116

    不可理解

    1,羟基如果换成卤素,可能性大一点,醇羟基,完成这个反应,难度大,转化率低

    2,不可理解为什么会发生磺酸基迁移

    按乙醇胺法合成牛磺酸的路线(羟基与类似酯化后,与亚硫酸钠反应),太难理解啦

  • 木忆清峥

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by 江东闲人 at 2017-09-13 01:13:40
    亚硫酸氢钠作为弱酸,催化第一步的脱水反应,脱水的动力主要还是形成芳香吲哚环哈。
    然后还是它催化吲哚环的质子化,最后亚胺离子被亚硫酸氢盐亲核进攻得到产物。
    亚硫酸的pKa1=1.81, pKa2=6.91
    画了一个请大家批评 ...

    非常感谢,机理很详细,我看有的会加入一些抗坏血酸,好像是用来做催化剂,又是什么原理呢

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