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酚羟基保护问题

作者 liyue2323
来源: 小木虫 1050 21 举报帖子
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小弟最近想做酚羟基保护试验,我的原料有两个酚羟基,需要全部保护,苯环上还有氨基,希望是在保护羟基的同时不影响氨基,另外后续的反应需要胺参加反应,反应温度会在150度。
希望哪位做过羟基保护的大侠,给点指导,给一些羟基保护的建议,另外,由于我的产物在碱性条件下会有负反应,所以脱保护最好不要在强碱环境下进行。 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • paulixu

    建议先将氨基用boc保护上,再用苄基保护酚羟基,然后再脱去氨基的保护,将氨基裸露来参加反应,最后用钯碳甲酸条件下脱苄基保护。

  • netsky200108

    你可以先用BOC把氨基给保护起来这样的话就不影响羟基的保护了,再保护羟基的话用碘甲烷或者硫酸二甲酯都行,保护好了再用盐酸或者三氟醋酸脱氨基保护就行了

  • liyue2323

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by paulixu at 2012-03-05 09:46:42:
    建议先将氨基用boc保护上,再用苄基保护酚羟基,然后再脱去氨基的保护,将氨基裸露来参加反应,最后用钯碳甲酸条件下脱苄基保护。

    有没有方法可以让氨基不参与反应,而只将羟基保护起来?

  • netsky200108

    这个我也不是很清楚啊,呵呵,我觉得氨基的亲核性比羟基强多了,一般保护羟基的都会和氨基反应的

  • paulixu

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by liyue2323 at 2012-03-05 09:50:39:
    有没有方法可以让氨基不参与反应,而只将羟基保护起来?

    这个有点困难了 氨基比酚羟基更容易反应啊? ()

  • chingye

    碱性条件下羟基醚化,酸性条件水解,是否可行

  • liyue2323

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by paulixu at 2012-03-05 10:17:16:
    这个有点困难了 氨基比酚羟基更容易反应啊? ()

    那我在考虑,换中原料,用含羰基的酚,先把羟基保护,然后再将羰基在酸性条件下和苯胺反应将氨基引入,然后氨基反应,最后将羟基脱保护。这个过程中和苯胺的反应是在强酸下反应的,不知道有没有方法可以在脱保护时在中性条件下进行,或弱碱也可以

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