【求助】【求助】很头疼的N-烷基化反应
最近在做溴代苯乙酮和自己合成的一个咪唑烷的氮烷基化反应（反应式如图），做了好几次，一直没有拿到产物，反应具体操作如下：反应投料比是2:1（咪唑烷和溴代苯乙酮），乙腈（除水）作溶剂，无水碳酸钾做缚酸剂，加入咪唑烷回流一段时间，然后滴加溴代苯乙酮的乙腈溶液，滴加完毕继续回流6h，一直无新点产生，后来怀疑碳酸钾的碱性太弱就换成钠氢做碱，同样的操作回流5h只有一个很淡的新点（且和咪唑烷极性很接近，试了很多展开剂都拉不开），溴代苯乙酮的点一直没有消失，之前做过类似的N-烷基化反应，很容易就能接上去，不知道问题出在哪里，不知道论坛里有没有人做过类似的反应，指点一下，非常感谢！！
[ Last edited by xiaoruan on 2010-7-29 at 00:42 ]
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京公网安备 11010802022153号
钠氢做碱时候，一般不用质子性溶剂，一般用THF
我觉得 THF+NaH+咪唑烷，reflux 1h》》r.t》》滴加溴代苯乙酮 应该可行的
钠氢,DMF, R.T
CS2CO3,DMF, reflux,
另外,看一个你做的咪唑烷有没有问题,感觉这个反应如果能拨下氢反应不会有问题的.
建议用钠氢试试，溶剂可以选择THF和DMF都可以，一般用DMF，先用钠氢拔氢反应一段时间再加上溴代苯乙酮
刚开始我用的是碳酸钾做碱，感觉碱性不够强，就换做钠氢，但是回流很久才有一个很淡的新点，反应溶剂是乙腈，THF和DMF还没有尝试，这个咪唑烷不是我做的，不过感觉应该没有问题，氢谱过了。
这个反应应该比较容易的
我做过类似的，是用乙醇钠在DMF中拔氢，再滴加入到溴化物中
楼主此处咪唑烷有两个氢，所以使用碱的时候注意不要把两个都拔下，使用氢化钠碱的量要控制，可以分批慢慢加入 建议最好是使用碳酸钾，避免生产副产物
楼主没反应可能是表面现象，点板并不能说明问题，处理一批出来看看，看能得到物质否？
还有回流是不是可能太剧烈，有些此类反应是在冰水浴下进行的，温度高并不全是好事
这个反应感觉应该很容易的，刚开始尝试碳酸钾，一直没有新点产生，后来换成钠氢，现象也不明显，我推测产物的极性可能和咪唑烷极性非常接近，但我暂时还没有找到合适展开剂，溴代苯乙酮点一直很浓（咪唑烷过量），奇怪的是滴加过程反应液的颜色逐渐变深，应该是反应了，但是就是拿不到产物~
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实在不行液相跟踪啊，有些物质光点板不行的。滴加的时候颜色变化，说明应该反应了，试试降低滴加的问题，滴加完毕再慢慢升温（液相跟踪没反应状态下）