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【求助】胺化还原方面的(三乙酰氧基硼氢化钠)

作者 暮色余韵
来源: 小木虫 700 14 举报帖子
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最近在做一个实验,主原料是:苯乙酮、二甲胺盐酸盐、三乙酰氧基硼氢化钠。
试了很多方法都没有效果。
各位大仙帮帮忙啦~!

另:谁有这方面的文献啊?给咱几篇,不甚感激。。。
俺邮箱:suniany@126.com

[ Last edited by 暮色余韵 on 2010-5-6 at 20:26 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • 暮色余韵



    怎么没人回答啊?

  • silver2

    把温度提高   你意思是得不到产物吧

  • bhz_2001

    多尝试几个溶剂体系吧,比如甲醇啊 二氯乙烷啊等等。。
    氰基硼氢化钠有时候能还原NaBH(OAc)3不能还原的亚胺中间体。

    有时候加适量酸催化也是必要的。有些甚至要随时补酸保持一个合适的PH值反应才能进行。

    有时候有些亚胺中间体是稳定的,可以先制备分离出来,比如用吡啶催化在甲苯中回流再柱层析拿到中间体,再用硼氢化试剂或催化氢化还原就可以了。

    [ Last edited by bhz_2001 on 2010-5-6 at 20:42 ]

  • chf0312

    氰基硼氢化钠我用过,还原亚胺,用ACOH催化,乙醇和水作溶剂

  • bhz_2001

    引用回帖:
    Originally posted by chf0312 at 2010-05-06 20:40:14:
    氰基硼氢化钠我用过,还原亚胺,用ACOH催化,乙醇和水作溶剂

    有些体系用AcOH不可以,要用盐酸才可以的。
    有些体系怕水,不能含水的。
    建议LZ先尝试合成亚胺中间体,由于苯环的共轭应该是稳定的。

  • 暮色余韵

    之前做过几个实验,在合成亚胺的时候:苯乙酮、二甲铵盐酸盐,在THF、甲醇、二氯乙烷中回流过夜,但是均未有新点生成。

  • bhz_2001

    引用回帖:
    Originally posted by 暮色余韵 at 2010-05-06 21:54:30:
    之前做过几个实验,在合成亚胺的时候:苯乙酮、二甲铵盐酸盐,在THF、甲醇、二氯乙烷中回流过夜,但是均未有新点生成。

    体系要无水,有些体系是加入粉末分子筛或活化的硅胶(量大用分水器),甚至需要加吡啶回流才可以。

    当然,考虑到苯乙酮的烯醇式是较稳定的结构,以及羰基和苯环共轭且苯环有位阻的因素,不能得到产物也是可以解释的

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