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合成手性化合物后如何判断是左旋还是右旋?

作者 YY_wu
来源: 小木虫 1150 23 举报帖子
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合成一种手性化合物,且有两个手性碳原子,如何判断合成的化合物是左旋、右旋还是左旋右旋均有?
用核磁图谱可以区分吗?或者有没有其他更有效、便捷的方法?
请各位虫友不吝赐教,感激不尽。 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • vcheung098

    左旋右旋是用旋光仪测出来的,这个只能看测试结果,一般没人去推测。

    判断绝对构型的Cahn-Ingold规则跟旋光测试结果没有关系。

  • vcheung098

    核磁判断绝对构型我记得是用三氟甲氧基扁桃酸来做成酯或者酰胺来测试附近手性碳原子的绝对构型,具体忘了。

  • YY_wu

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by vcheung098 at 2017-08-29 18:49:22
    左旋右旋是用旋光仪测出来的,这个只能看测试结果,一般没人去推测。

    判断绝对构型的Cahn-Ingold规则跟旋光测试结果没有关系。

    谢谢您!
    如果不用NMR推测,那么不同的异构体图谱有区别吗?
    如果一个化合物2号和3号C是手性碳,那么2R,3R; 2S,3R; 2R, 3S以及2S, 3S这四种异构体的旋光度都会不同吗?如果合成的化合物是外消旋化合物,旋光度是否和2S, 3R和3S,2R的旋光度都为零呢?另外,如果合成的化合物是外消旋,如果左旋和右旋的比例不同,是不是旋光度也不为零呢

  • YY_wu

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by yjjc2012 at 2017-08-29 19:34:53
    对映异构体的核磁(不管哪一种一维二维)图谱没有任何区别,非对映异构体有区别。楼上说的Mosher酸衍生法的原理就是把对映异构体先转化为非对映异构的衍生物,再测核磁,然后利用苯环的磁各向异性(也可以利用NOE)理论 ...

    非常感谢您!
    由于不是做合成的,很多都不懂。可否简单介绍一下,如果我合成了一种化合物,我如何判断我合成的这个化合物的绝对构型呢,一般流程和方法是怎样的呢?谢谢!

  • YY_wu

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by lazierboy at 2017-08-29 19:51:40
    首先要看你的原料和反应,根据机理可以判断构型。如果不行,可以培养单晶。如果还不行,那要具体问题具体分析了
    ...

    感谢感谢,没想到得到这么多虫友的热心帮助。根据机理,可以初步判断合成的化合物应该既有左旋也有右旋,且该化合物有两个手性碳,就有四种可能的构型,那么我是先需要分离出单一构型吗?一般用什么方法分离?分离之后直接测定旋光度就可以区分了吗?谢谢!

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