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关于付克酰基化反应的问题

作者 SHIT-FUCK
来源: 小木虫 350 7 举报帖子
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小弟近期做一化合物涉及到付克酰基化 具体问题如下:
带氨基的羧酸(TLC很难显色)二氯甲烷为溶剂 加入1ml/g的氯化亚砜 反应过夜 蒸除溶剂和剩余的氯化亚砜 直接加入溶剂(也做主原料) 三氯化铝为路易士酸 室温搅拌约24h  加入过饱和的碳酸钠溶液中淬灭反应 溶剂萃取产物 可以得到新产物 就是收率太低了 咋回事呀 第一次做傅克反应 是不是氨基对反应有影响啊 反应体系不乱 基本就一个主产物点 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • 清白石

    氨基先保护下在投

  • SHIT-FUCK

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by DJ_Tokyo at 2017-08-20 18:50:35
    氨基会和酰氯反应生成酰胺。

    做酰氯的时候氨基已成盐酸盐啊  还会生成酰胺吗

  • 大白菜1

    氨基对三氯化铝不稳定,建议换弱一点的路易斯酸,或把氨基保护一下

  • lyr870608

    你需要保护氨基,不然很难成功的

  • cc116

    亚砜酰氯化时,伴随着部分酰胺化,三氯化铝存在下,有一次酰胺化 ,能得到产物,实属不易

    还是把氨基先保护起来,之后水解,如果乙酰化保护,盐酸回流即可

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