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2,4-二硝基苯磺酰氯和氨基反应

最近做2,4-二硝基苯磺酰氯和氨基反应,溶剂用DCM,THF碱用三乙胺,吡啶,DMAP, NaOH,温度0度-90度都试过了,没反应,点板发现没反应,本以为急性差不多,过柱子分离后打质谱和核磁都发现没反应。有没有做过类似反应的大神给个合理的招呀,急哈
2,4-二硝基苯磺酰氯和氨基反应
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用户评论

注意控制反应体系的水分,这个反应温度较高的情况下应该可以行得通的。

2楼: Originally posted by 中国加油 at 2017-08-09 10:58:30
注意控制反应体系的水分,这个反应温度较高的情况下应该可以行得通的。
除水的溶剂,但是就是不反应,我试过回流,但是还是不反应,吡啶做溶剂,过柱子分离不先了打核磁不列分的一个点,质谱是原料点,分析不列分的原因,是原料生成了盐酸盐,但是我想不明白,既然磺酰氯已经生成了盐酸,那磺酸根和什么反应了,为什么没有接在氨基上?

3楼: Originally posted by c997706427 at 2017-08-09 11:34:42
除水的溶剂,但是就是不反应,我试过回流,但是还是不反应,吡啶做溶剂,过柱子分离不先了打核磁不列分的一个点,质谱是原料点,分析不列分的原因,是原料生成了盐酸盐,但是我想不明白,既然磺酰氯已经生成了盐酸 ...
磺酰氯有提纯过吗?可能这也有些问题。
试过滴加磺酰氯吗?

要不你开个小反应,试试不加缚酸剂,加大于三倍酰氯,室温搅搅看看,不行再加热。

5楼: Originally posted by jerrychange at 2017-08-09 11:50:44
要不你开个小反应,试试不加缚酸剂,加大于三倍酰氯,室温搅搅看看,不行再加热。
是的,我觉得不要加碱催化,碱会与黄酰氯反应的

6楼: Originally posted by guanqingfeng at 2017-08-09 12:15:02
是的,我觉得不要加碱催化,碱会与黄酰氯反应的
...
我也是这么想,原料分子上有两个三级胺,一个氨基。
酰氯还可能过于活泼。
前些天看到有人做邻三氟甲基的苯甲酰氯,也是各种做不出,酰氯没了,另外一个原料还在,也不知道那个问题解决了没有。

4楼: Originally posted by 中国加油 at 2017-08-09 11:38:59
磺酰氯有提纯过吗?可能这也有些问题。
试过滴加磺酰氯吗?...
磺酰氯是我才买的,刚到

5楼: Originally posted by jerrychange at 2017-08-09 11:50:44
要不你开个小反应,试试不加缚酸剂,加大于三倍酰氯,室温搅搅看看,不行再加热。
我早晨搞了一锅,1:2投料,就是低温下让两个原料在THF里反应,后面再加碱,下午来,发现,原本澄清的溶液生成了一层沉淀。应该是盐酸盐,但是点半还是没反应

8楼: Originally posted by c997706427 at 2017-08-09 15:16:14
磺酰氯是我才买的,刚到...
新买的不代表就比较好。
也许楼上各位不用缚酸剂也可以反应的,你试试看。
这个反应没有道理不反应啊。

10楼: Originally posted by 中国加油 at 2017-08-09 15:19:10
新买的不代表就比较好。
也许楼上各位不用缚酸剂也可以反应的,你试试看。
这个反应没有道理不反应啊。...
刚点板,不加缚酸剂(反应5个小时了),现在生成了很多沉淀,但是两个原料点还有(很多),有一个新点跑不动。应该是盐,但是是什么的盐呀!!!

11楼: Originally posted by c997706427 at 2017-08-09 15:51:06
刚点板,不加缚酸剂(反应5个小时了),现在生成了很多沉淀,但是两个原料点还有(很多),有一个新点跑不动。应该是盐,但是是什么的盐呀!!!...
酰氯可能有些问题。

9楼: Originally posted by c997706427 at 2017-08-09 15:19:03
我早晨搞了一锅,1:2投料,就是低温下让两个原料在THF里反应,后面再加碱,下午来,发现,原本澄清的溶液生成了一层沉淀。应该是盐酸盐,但是点半还是没反应...
先试试不加碱,酰氯在多加一些,开个小反应,别浪费原料。搅一晚上明天再看看。

11楼: Originally posted by c997706427 at 2017-08-09 15:51:06
刚点板,不加缚酸剂(反应5个小时了),现在生成了很多沉淀,但是两个原料点还有(很多),有一个新点跑不动。应该是盐,但是是什么的盐呀!!!...
你的原料自己就带着两个三级胺,一个一级胺,还有一个酰胺…,自己就能成盐啊

14楼: Originally posted by jerrychange at 2017-08-09 16:01:19
你的原料自己就带着两个三级胺,一个一级胺,还有一个酰胺…,自己就能成盐啊
...
不行就加热呗。

10楼: Originally posted by 中国加油 at 2017-08-09 15:19:10
新买的不代表就比较好。
也许楼上各位不用缚酸剂也可以反应的,你试试看。
这个反应没有道理不反应啊。...
现在THF回流看看

15楼: Originally posted by jerrychange at 2017-08-09 16:02:18
不行就加热呗。
...
我也知道自身会成盐,但是成盐的话,磺酰氯的氯就会掉下来成为氯化氢,这样活波的磺酰根和谁反应呀,难道游离没反应

17楼: Originally posted by c997706427 at 2017-08-09 16:43:01
我也知道自身会成盐,但是成盐的话,磺酰氯的氯就会掉下来成为氯化氢,这样活波的磺酰根和谁反应呀,难道游离没反应...
我感觉正离子它可以和四氢呋喃反应。

10楼: Originally posted by 中国加油 at 2017-08-09 15:19:10
新买的不代表就比较好。
也许楼上各位不用缚酸剂也可以反应的,你试试看。
这个反应没有道理不反应啊。...
不会是游离状态,和三乙胺结合了,形成盐

18楼: Originally posted by jerrychange at 2017-08-09 16:50:21
我感觉正离子它可以和四氢呋喃反应。
...
不对,酰基不是在氮那里吗?在无水溶剂里它是游离的,但是你取样淬灭的时候,它就被淬灭掉了。

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