溶剂可以用无水四氢呋喃试试，95%乙醇应该不好吧，硼氢化钠与水分解放热速度很快的。后处理一般是加水出去硼氢化钠，萃取反应液。

硼氢化钠和醇一起还原效果比在THF中强，比如滴加甲醇到底物的THF和NABH4的混悬溶液中时室温下就可以还原酯，后处理的时候你差的文献都是对的
，小量的的时候可以把反应液调到弱酸性把让多于的NABH4分解完全后再处理，要是你想快一点，可以多加水在反应夜中，把多余的NABH4溶解完后用比重大的溶剂(ch2cl2)提取。因为水相一直分解冒泡，有机相如果在上面不好分层。

用THF做溶剂就好，如果产品溶解度不好，可以加些乙腈。后处理时用1N的稀盐酸促灭，然后萃取就行了。

NaBH4还原后的问题：
硼氢化钠后处理出现的问题，还原产物水溶性特别大，根本不可能被萃取出来的。
个人后处理经验--具体步骤：

实验条件：反应体系是在甲醇里反应然后回流得到。
具体步骤：
1.尽量旋出甲醇，剩余五毫升是可以的。别喷了，喷到旋蒸到处都是就不好了。
2.加入丙酮20mL，回流半小时。丙酮沸点低，估计五十度足够了。
3.旋干丙酮，加入饱和的碳酸钾溶液10mL，然后为了能够溶解充分，可以适量加入一些水。大约10mL。回流45分钟。温度控制好，不要超过100℃。只要固体全部溶解了。反应15分钟就足够了。反应太长时间产率会下降，而且产生油状的副产物（可能是聚合成高分子物质。）。
4.旋蒸除掉一部分水。然后加入15mL乙醇，抽提（注意不是萃取，是抽提！！！）。不用分液漏斗，直接滴管吸取上层的清夜即可。然后再加入15mL乙醇萃取，此时就会析出碳酸钾的固体。我们尽量把乙醇和水的混合溶液都吸取出来后就会发现，下层都是凝固的碳酸钾。最后在加入10mL乙醇，最后带一次产物。尽量摇晃震荡，是碳酸钾里面包夹的产物都被乙醇洗出来。说明：产物的提取液是乙醇+水+产物的混合溶液。旋干溶剂就是产物了。
注：我们可以先点板子看看产物纯度。一般用这种方法得到的产物纯度直接可以打核磁。第一次我做的时候摸索过这个过程，第三次做这个反应的时候基本就是机械化操作，完全意义的体力劳动了。
5.旋干溶剂乙醇。产物就会白花花的固体析出，瓶子壁上可能会有黄色的物质。那是硼氢化钠分解后的残留物的颜色。

几点说明：
关于后处理的步骤有一下几点说明一下：
1.文献中提到加入丙酮回流，这点我一直搞不懂意义是什么。只是按照文献的说法操作。
2.加入碳酸钾是为了用碱性破坏产物硼酸酯，这点很好理解，但是一定要注意反应温度和反应的时间。因为碱性的碳酸钾同样会催化产物产生高分子聚合反应。是产率下降。
3.关于用乙醇萃取。我们不可以拘泥于常规的萃取法。萃取作为常规操作会造成产物损失，对产物的水溶性大的物质无能为力。我们只要除去其中的主要的碳酸钾，反应体系基本不会残留太多的杂志。硼氢化钠的反应后的杂志基本不溶于乙醇。
4.如果产物要求打谱确认，个人认为还要过一个小柱子。

方法的优势：
现在说明一下我的经验和方法的优势。
用乙醇抽提产物的优势：
1.显而易见，我们用的溶剂是无毒的乙醇。相对于二氯三氯，异丙醇等等有机溶毒性物质来说，减少对身体的危害。
2.操作上来说，基本上就是回流和旋蒸操作。相对于萃取可以说，节省体力，防止喷料（因为加入酸后再加入碱，很容易喷料，尤其是二氯三氯体系，喷料是一定的。哗啦啦的氯仿喷你一脸，眼睛都能烧瞎了）。
3.乙醇抽提也是本人偶然发现的。感觉做实验不能太死，要考虑一下，多试试。对我们来说，也许乐趣就在这里。

步骤： 加水淬灭--->旋干水，分离产物---->过柱子得产品
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