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求席夫碱大环合成窍门

我合成席夫碱大环,然而每次合成后,用质谱显示是已经合成成功了,但是点板的结果很糟,去掉模板剂、还原剂不作任何处理的反应原液,点板尚且是三个点,可以分离,然而,我去掉模板剂之后,准备过柱之前,点板显示是一系列的点,完全没法做任何处理。求大神赐教。
求席夫碱大环合成窍门
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求席夫碱大环合成窍门-1
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用户评论

你要是想一锅合成这个结构,除非成环产物的趋势特别强,否则反应就是一排点。毕竟可能形成的结构太多。千万别用MS的信号来确定产物的量。
个人感觉你要仔细想想合成次序。比如:可以先合成其中的半个片段,或者大半个片段,利用酸碱可以起到提纯效果。

好吧,顶上去

亲们,看一下咯

首先,反应是在微酸性体系,脱水完成缩合合环的
如此,就要保证反应彻底,脱水完全
后处理时,要把催化用的酸移除体系,比如水洗,或者中和后水洗,
总之,该化合物在酸碱体系都不稳定,不管是酸还是碱
因此,包括后期的溶剂或者展开剂,不能有酸性的比如乙酸等,也不能有像三乙胺等碱性溶剂
产物最好在甲苯中重结晶,或者甲苯与乙醇的混合溶剂重结晶

下图的结构式确定是对的吗,脱水缩合的产物怎么是仲胺

7楼: Originally posted by ready_Mai at 2017-07-15 19:13:26
下图的结构式确定是对的吗,脱水缩合的产物怎么是仲胺
对的呢,脱水还原过的哦

大神赐教,我顶上去

2楼: Originally posted by hyacinth1944 at 2017-07-14 21:55:07
你要是想一锅合成这个结构,除非成环产物的趋势特别强,否则反应就是一排点。毕竟可能形成的结构太多。千万别用MS的信号来确定产物的量。
个人感觉你要仔细想想合成次序。比如:可以先合成其中的半个片段,或者大半 ...
好的,我试试谢谢

为什么没人回呢

个人感觉你得用三氟乙酸试试!

你这个2+2形成的大环是自己想出来的?还是有结构近似的已知物?成环没那么容易,不是说双官能团+双官能团就能出来环。不同的底物反应条件也不一样,浓度、温度、手性和模板都有影响。如果这只是你凭空设计的,你可以考虑放弃。这里有一篇文献,你好好看看:Chem. Rev. 2007, 107, 46−79。

13楼: Originally posted by yanjundagong at 2017-07-16 23:16:55
个人感觉你得用三氟乙酸试试!
三氟乙酸怎么用呢

14楼: Originally posted by Greifvogel at 2017-07-17 10:10:14
你这个2+2形成的大环是自己想出来的?还是有结构近似的已知物?成环没那么容易,不是说双官能团+双官能团就能出来环。不同的底物反应条件也不一样,浓度、温度、手性和模板都有影响。如果这只是你凭空设计的,你可以 ...
有文献做过相似的,但是重复不出来

16楼: Originally posted by 小利XIAO at 2017-07-17 19:40:02
有文献做过相似的,但是重复不出来
...
要是阿三做的就别重复了

15楼: Originally posted by 小利XIAO at 2017-07-17 19:38:25
三氟乙酸怎么用呢
...
你可以看看多孔有机笼porous organic cage这些合成会有相似的

这个感觉不是那么容易合成

之前做过还原胺化,做成席夫碱以后点板看也是很多点,看着原料没了就直接加了还原剂,反应还可以,当时觉得可能席夫碱在板上不稳定还是怎么的

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