求助萘胺合成异硫氰酸酯的反应
最近在做萘胺与二硫化碳反应制备异硫氰酸酯的实验，反应过程中遇到一些奇怪的现象，望做过类似反应的帮忙看看，问题出在哪？
反应方程式如下：
根据实验情况，萘胺+碳酸钾+二硫化碳，溶剂用二氯甲烷，投二硫化碳时放热很明显，与文献描述一样，但滴加完二硫化碳后总是反应不完，残留大量萘胺、生成少量异硫氰酸酯（结构式3）和硫脲（结构式4），且随着实验延长，萘胺逐渐消失，硫脲逐渐变大，异硫氰酸酯缓慢增多。而文献中描述的二硫代氨基甲酸盐却没有发现。中控方法是TLC，乙酸乙酯：正己烷=1:4，从上到下分别为异硫氰酸酯、萘胺、硫脲。
直接将反应液滴加双氧水，放热明显，且随着双氧水用量增加，硫脲逐渐减少直至消失，异硫氰酸酯逐渐增多，同时在异硫氰酸酯与萘胺之间出现一个未知点（TLC方式同上）。如果此未知点为硫脲与双氧水氧化，那么产物应该为磺酸，极性更大，TLC在原点才对啊。。。。
想求教做过类似反应的大牛们，类似这样的反应怎样避免萘胺和异硫氰酸酯反应，反应为什么没有监控到二硫代氨基甲酸盐？而最后加双氧水后硫脲消失，TLC上出现未知杂质外没有新的点，此新杂质可能是什么。。。。这类反应有什么特别需要注意的地方吗？？？并且异硫氰酸酯在碱性条件下也不稳定，碱一般如何选择？
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京公网安备 11010802022153号
各个化合物鉴定了没？
猜测如下：
1.且随着实验延长，萘胺逐渐消失，硫脲逐渐变大，异硫氰酸酯缓慢增多：异硫氰酸酯 比二硫化碳活泼。增大表示怀疑？ 估计是生成的化合物2和化合物1反应生成化合物4了，化合物4被氧化了。
2.直接将反应液滴加双氧水，放热明显，且随着双氧水用量增加，硫脲逐渐减少直至消失，异硫氰酸酯逐渐增多，同时在异硫氰酸酯与萘胺之间出现一个未知点：有问题，异硫氰酸酯在双氧水中不稳定，不会增多。怀疑是化合物4氧化产物。
由1和2 怀疑 你们进行化合物鉴定？结论有误。反应过程可能是：化合物1和生成的化合物2反应生成了化合物4.化合物4被氧化成了其他化合物。
改变一下加了顺序吧！
除了化合物2和5外，其他都有做结构确认的，以前不是按照这个方法做的，以前是三聚氯氰，现在换成了双氧水。
1、我是等萘胺反应完了才加的双氧水，正常情况的确应该是异硫氰酸酯不会增大，对此我也怀疑，但TLC监控的确如此。
2、异硫氰酸酯在双氧水中不稳定吗？我看到有文献使用双氧水做异硫氰酸酯呢，而且实验来看，双氧水我加了10当量异硫氰酸酯还在，并没有被氧化。另外化合物4的氧化产物应该是磺酸（从硫脲与双氧水反应推断），极性更大的物质，跑板应该是原点，不可能跑这么高的。
我目前的投料顺序是：萘胺、碳酸钾、二氯甲烷搅拌，滴加二硫化碳，搅拌至原料消失后再滴加双氧水。请问投料顺序调整成怎样比较合适
，
啊哈
另外想请教下，这类异硫氰酸酯的反应不是都先生成二硫代氨基甲酸盐后再加对甲苯磺酰氯、三氯氧磷这类来继续反应做成异硫氰酸酯吗？我看到有篇文献的确是拿到了此二硫代氨基甲酸盐（Eur. J. Org. Chem. 2009, 1849–1851），说明稳定性还是不错的，那我这个反应到底哪出问题了，求指点。。。。
异硫氰酸酯 在碱性环境双氧水条件下 是不稳定的！生成化合物2 在碱性条件下脱质子生成异硫氰酸酯。双氧水氧化生成硫（溶液是否变黄？），随着双氧水加入加入后 碳酸钾 溶解度增大 羟基进攻 异氰酸酯碳原子 生成化合物2 化合物2和1反应生成化合物4.
在这个条件下硫是怎样离去的？
稳定是相对的。硫脲不是在大量买卖吗？硫脲类氧化产物极其复杂。
你为什么 不参考他 （Eur. J. Org. Chem. 2009, 1849–1851） 换成三乙胺 和碘单质呢？可以避免 生成副产物！