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stille反应产率低

作者 stormed: 来源: 小木虫 1000 20 举报帖子

我最近在做一步stille反应（反应式在附件），催化剂用过Pd（PPh3）4和Pd(PPh3)2Cl2,溶剂用过DMF和重蒸甲苯，反应温度为90℃，排气的方法我是通过先用水泵抽走反应体系中的空气然后再用氩气进行置换，每次抽气时间为1min，总共抽8次，但是每次反应的产率都很低大概只有10%左右，我已经在这一步拖了两三个月啦，请各位大神指教哪里出了问题

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精华评论

胡人7081

为何不考虑做Suzuki偶合？硼酸毒性比有机锡低得多。另外，对于你这个反应，用Suzuki应该能获得不错的收率。建议将噻吩那边做成硼酸或硼酸酯的形式，与二溴反应时，硼酸投3~4 equiv.。
stormed
happinees

同9楼，强烈建议改用suzuki，帮你查了下那个双噻吩硼酸，有很多篇文献报道，双噻吩低温丁基锂拔氢后加硼酸三甲酯，应该没什么难度。
US2014/256936 A1, 2014
Chemical Communications, 2013 ,  vol. 49,  # 85  p. 9920 - 9922
Electrochimica Acta, 2017 ,  vol. 231, p. 437 - 452
Journal of Organic Chemistry, 2008 ,  vol. 73,  # 17  p. 6831 - 6834
Journal of Organic Chemistry, 2002 ,  vol. 67,  # 25  p. 8877 - 8884
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2003 ,  vol. 40,  # 5  p. 845 - 850
Journal of Physical Chemistry B, 2007 ,  vol. 111,  # 39  p. 11407 - 11418
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007 ,  vol. 44,  # 4  p. 853 - 862，
胡人7081

引用回帖:
10楼: Originally posted by stormed at 2017-06-16 08:07:31
之前花了两个多月做硼酸，问题是硼酸做不出来啊，所以我才用这方法
...

那就咔唑那边变硼酸，噻吩那边是Br。另外，硼酸酯的制备方法也很多，一般有正丁基锂法和钯催化两种方法。
yanglongai

最近在做，二氧六环溶剂，90 度， 84 收率
stormed
stormed

引用回帖:
11楼: Originally posted by happinees at 2017-06-16 11:32:44
同9楼，强烈建议改用suzuki，帮你查了下那个双噻吩硼酸，有很多篇文献报道，双噻吩低温丁基锂拔氢后加硼酸三甲酯，应该没什么难度。
US2014/256936 A1, 2014
Chemical Communications, 2013 , vol. 49, # 85 ...

我就是参考他们的来做的，就是做不出，两边上硼酸的能做出来，但是上一边的却做不出来
xiaobenpu

收率低的原因是什么？原料没反应完还是比较杂？若是原料没反应完，考虑改变投料比或者更换催化剂，还有可以加入点氟化物。若是原料反应完了，比较杂，考虑控制反应温度和加料方式。