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有机合成菜鸟含泪求助

各位兄弟姐妹,本人实在是有机合成白痴,在此请教一个问题,先谢了~~
本人在做一个烷基化的色氨酸,合成步骤是
1)先用Boc保护色氨酸里面的氨基,2)然后用碘丙烷烷基化吲哚环的N位置,(图)3)氢氧化钠除去酯基,4)TFA除去Boc;
问题出现在水解的步骤,我想先叙述一下我的步骤:
图中的样品溶于DMSO,然后加入NaOH,反应半个小时,加入过量的水,乙酸乙酯洗两次,水相用32%的HCl调节pH至2.4(三滴),再用乙酸乙酯洗两次,有机相合并,旋蒸。在最后一步TFA除去Boc时,用TFA:DCM=1:4 回流两个小时,然后旋掉DCM(旋不干净,是不是因为残留水?),可是估计还有TFA的残留,然后加了水,冻干,乙醚洗,得到白色固体。
Q 1):我想现在把氨基游离出来,不想要三氟乙酸盐,不知道各位大虾有什么好办法,(身边的印度千老博后说过离子交换柱子,暂且不考虑)?文献说调pH至7,那么加入碱不会使羧基中和吗?
2) 此外,NMR的信号特别低,是不是因为产物是盐的缘故??另外还有一个很强的水的峰~~(哭瞎):cry:
跪谢~~

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用户评论

q1: 氨基酸有等电点,调pH值到等电点就ok;
q2:信号低是样品溶解性差,可能如你预期的那样成盐,水峰可能是没冻干,也可能是结晶水,

楼主,色氨酸氨基和羧基的保护有没有相关的文献啊,最近在做氨基和羧基的保护,求分享,谢谢

盐酸的乙酸乙酯溶液比较容易,

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