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有机合成菜鸟求助同时脱去Boc基团和酯基的方法

本人有机合成菜鸟,现遇到一个合成的问题,想请教各位有机合成大牛~~万分感谢
目标产物是Ethyl alklated Boc-L-Tryptophan ethyl ester,现在想把Boc基团和酯基同时脱去,参考了文献,用2M HCl 加热到100度持续5分钟,但是溶液变成褐色,出现白色沉淀。我的问题是,
1, 要不要提高酸的浓度或者换更强的酸,如TFA。
2, 这两个基团能不能同时脱去,我之前看了一篇文献,貌似是先用NaOH脱去酯基,然后再用TFA脱去BoC,反应感觉很复杂,而且那篇文献我不是很相信他们的实验结果,所以才用的HCl。
不知道各位大虾用的什么办法脱去这两个基团,求助~~万分感谢。
有机合成菜鸟求助同时脱去Boc基团和酯基的方法
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用户评论

只能一个一个来,没有捷径吧

先用碱去水解成酸,后用TFA脱BOC。很经典的!没有什么不可信!

这是一个氨基酸的衍生物!

浓盐酸回流

我做过一个用BBr3把酯上的乙基切掉成酸,在用水淬灭BBr3的时候生成HBr是强酸可以脱掉Boc,

沉淀应该是盐吧,酸水解脱Boc

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