楼主TLC鉴定过反应发生了没？要是反应了，这就好说了。八成是体系中水太多析不出来。建议楼主加溶剂溶解后干燥后再浓缩，如果还是不能解决，上柱子阿

亚胺很不稳定，有时会在TLC上分解，而且有些亚胺就是油状物，无法结晶，以前做的卞胺与2-吡啶甲醛就是这样，不能结晶，减压蒸温度又太高，后来就放弃了。
过柱子处理吧，但是之前要爬一次二维板看产物是否分解。等过柱子出来后，纯度足够了再结晶看看。
对了，反应体系里加上4A分子筛，反应完全后过滤，在过滤漏斗下铺一层薄薄的硅胶，并用极性小的溶剂冲洗。
祝好运，

得到希夫碱应该是液体吧，我刚做过4-氨甲基吡啶与醛反应，滴加醛后浑浊是因为生成的水合有机溶剂不互溶，你出去蒸出溶剂和生成的水后，然后减压蒸馏就可以得到希夫碱了。

我也在做希夫碱，结果上柱子感觉分解了