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伯胺上的两个H可否均被酰化剂取代?

请教,伯胺上的两个H可否均被酰化剂取代?文献可知仲胺亦可参与酰化反应,但为何举出的实例中,伯胺的酰化反应均停留在仲胺阶段呢?如果可以进一步酰化的话,需要什么样的反应条件?:work:

用户评论

看酰化剂的活性。

加DMAP催化
111111

一般难以进行,因为当伯氨引入第一个酰基后,由于羰基与N原子上孤对电子的共轭效应,因此很难以与酰基进行反应。

4楼: Originally posted by songwei5228 at 2017-05-17 15:56:09
一般难以进行,因为当伯氨引入第一个酰基后,由于羰基与N原子上孤对电子的共轭效应,因此很难以与酰基进行反应。
感谢回复!那我想让酰化反应进一步进行下去,该如何操作呢?除选用酰卤等活性强的酰化剂以外?

3楼: Originally posted by keyman95 at 2017-05-17 15:36:27
加DMAP催化
111111
感谢!只是使用DMAP有何注意事项?相关反应条件应如何控制?

5楼: Originally posted by LX100 at 2017-05-17 16:06:01
感谢回复!那我想让酰化反应进一步进行下去,该如何操作呢?除选用酰卤等活性强的酰化剂以外?...
可以试试酰溴试剂,或者采用活性强的碱,如n-BuLi,二异丙基氨基锂等低温反应。

2楼: Originally posted by 胡琪 at 2017-05-17 12:21:34
看酰化剂的活性。
多谢,我打算用酰氯作为酰化剂,应该是酰化能力最强的试剂了吧,除此以外还需要什么反应条件呢?

6楼: Originally posted by LX100 at 2017-05-17 16:11:34
感谢!只是使用DMAP有何注意事项?相关反应条件应如何控制?...
没啥多注意的,你加催化剂量的试试,不行可以稍多加一点点,注意酰氯当量大于2啊

5楼: Originally posted by LX100 at 2017-05-17 16:06:01
感谢回复!那我想让酰化反应进一步进行下去,该如何操作呢?除选用酰卤等活性强的酰化剂以外?...
酰卤也不行的 强碱活化

9楼: Originally posted by keyman95 at 2017-05-17 16:34:02
没啥多注意的,你加催化剂量的试试,不行可以稍多加一点点,注意酰氯当量大于2啊...
好的,我回去试试,酰氯当量肯定要超过2才行,呵呵。

10楼: Originally posted by 周来成 at 2017-05-17 16:36:23
酰卤也不行的 强碱活化
...
好的,多谢!回去后自己试试看呢