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求助席夫碱反应的相关问题。

求助席夫碱反应的相关问题。
醛基与氨水反应,可能醛基连接的基团位阻较大,醛基反应活性不高,与氨水反应形成的亚胺产率非常低。看相关文献是0度反应半小时,又试了常温也不行。求助这方面的经验。金币可以增加,急需,谢谢。:D

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用户评论

没有副产物的话就升温啊,一般活性不高的都要升温的,可以试试异丙醇回流

席夫碱反应过程对水都比较敏感,本身就是平衡反应,氨水中水含量高,会造成收率明显偏低。一般这种反应产物无需处理直接进行下一步。如果条件允许,试试采用氨气与你的底物醛反应。

3楼: Originally posted by songwei5228 at 2017-05-16 17:34:06
席夫碱反应过程对水都比较敏感,本身就是平衡反应,氨水中水含量高,会造成收率明显偏低。一般这种反应产物无需处理直接进行下一步。如果条件允许,试试采用氨气与你的底物醛反应。
席夫碱反应不就产生水吗

楼主可以考虑用酸催化反应,体系中加入干燥剂。

4楼: Originally posted by 哈哈镜1 at 2017-05-17 07:30:50
席夫碱反应不就产生水吗
...
就是因为产生水,所以需要溶剂尽量含水量低,这样,反应平衡向右进行。

5楼: Originally posted by zhenzhang at 2017-05-17 07:43:23
楼主可以考虑用酸催化反应,体系中加入干燥剂。
酸跟氨水中和了,也试过加一滴乙酸催化,没效果。

6楼: Originally posted by songwei5228 at 2017-05-17 08:12:17
就是因为产生水,所以需要溶剂尽量含水量低,这样,反应平衡向右进行。...
嗯,试过加氨气嗯甲醇溶液,效果也不好。

8楼: Originally posted by 哈哈镜1 at 2017-05-17 08:47:37
嗯,试过加氨气嗯甲醇溶液,效果也不好。
...
加少量NaOH试试。

10楼: Originally posted by songwei5228 at 2017-05-17 09:59:17
加少量NaOH试试。...
NaOH的作用是什么,催化剂?

11楼: Originally posted by 哈哈镜1 at 2017-05-17 15:55:55
NaOH的作用是什么,催化剂?
...
恩,碱或者酸都可以。目的都是为了促使消除一份子水。

12楼: Originally posted by songwei5228 at 2017-05-17 15:57:38
恩,碱或者酸都可以。目的都是为了促使消除一份子水。...
用乙酸和DIEA都没效果,还有其他建议吗,谢谢

加p-TsOH或者NaOH试试

楼主可以试试往里面加入分子筛,我上次做的是5氨基间苯二甲酸和乙二醛反应,乙醇做体系,加的分子筛


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