可以尝试一下用钠氢拔氢，然后与酰氯反应，尽可能低温作业

因为托品醇的叔胺，很可能会与酰氯形成季铵盐，因此，应该增加羟基强度，拔氢是一种手段

再，以你已经完成的反应，斑点多，水洗了没有？

如果是生成季铵盐，水洗可以除去或者除去部分杂斑

再，你原来反应产物，即使不加碱，也可以反应，因为原料自带碱（叔胺），因此，也可能是生成酯后，氯化氢与叔胺成盐啦，水洗或者水溶解后，碳酸氢钠中和看看，看看是不是产物

我觉得酸不做成酰氯，直接做酯化  有很多酯化的方法的，也可以用酸试试Mitsunobu

一般做成OMs然后和醇反应试试，NaH楼上有个说的条件不知道你试了没有。

第一，建议更换保护基，乙酰基在附近有叔胺的条件下，比较活泼。而且最后三个酯基选择性水解掉两个乙酰基，比较考验条件。

第二，酮还原为仲醇，选择定量或略微过量的NaBH4来做就行，催化加氢一般是用于非极性的碳碳不饱和键还原的，或者是硝基那种常压就能轻易被还原的基团。


具体保护基，推荐用苄基，特别是桥环结构部分带苄基有利于紫外检测，也有利于做结晶纯化。