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马来酰亚胺反应求助

作者 萧笛
来源: 小木虫 950 19 举报帖子
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各位大神
最近我在做一个反应,用FITC上的异硫氰基与N-(乙基氨基)-马来酰亚胺上的氨基反应后,再连接多肽的巯基,反应图我附在下面了

首先。。文献说异硫氰基与氨基的反应pH=9,但是这个条件下马来酰亚胺会水解。。。请问能否在纯有机相或加PBS进行,pH大概多少合适~

再有,我之前在pH=9的条件下合成了第一步(当然我也不知道对不对),第二步中性条件下与多肽反应,然而多肽无法连接上。我觉得就算马来酰亚胺水解了,上面也会有个羧基,不至于和多肽的氨基不反应。。。所以请教各位大神,这个反应到底可不可行

马来酰亚胺反应求助
fitc-mal.jpg


马来酰亚胺反应求助-1
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  • 精华评论
  • 徐文祥0424

    1、异硫氰酸根和氨基可以在有机相中反应的
    2、马来酰亚胺水解有羧基,羧基和氨基不反应的,需要加入活化剂的,如EDCI和NHS

  • 江湖大盗

    1,FITC和mal溶解在DMF中加入DIEA反应 或者纯吡啶反应 2,巯基加成反应 用PBS溶液过夜反应

  • 好朋友的祝福

    3氨基马来酰亚胺跟FITC 就加DIEA就可以了,肯定不会水解,然后这个基团直接可以给巯基反应,也是DIEA 摩尔比1比3 可以的 不可能水解。。。。。。

  • 萧笛

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by 好朋友的祝福 at 2017-05-11 13:07:40
    3氨基马来酰亚胺跟FITC 就加DIEA就可以了,肯定不会水解,然后这个基团直接可以给巯基反应,也是DIEA 摩尔比1比3 可以的 不可能水解。。。。。。

    嗯嗯,但第二步连不上。。。

  • vanbowen

    露珠能否分享下图片所属文献呢?不胜感谢(抱拳

    我在DCM中做了好多maleimide的反应,用了DBU和DIPEA,但是没发生过水解。

  • 萧笛

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by vanbowen at 2017-05-12 01:16:32
    露珠能否分享下图片所属文献呢?不胜感谢(抱拳

    我在DCM中做了好多maleimide的反应,用了DBU和DIPEA,但是没发生过水解。

    我只翻了bioconjugate这本书,这书只是讲理论上各种基团能否反应,可能没有考虑到物质的整体

  • vanbowen

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by 萧笛 at 2017-05-12 08:42:14
    我只翻了bioconjugate这本书,这书只是讲理论上各种基团能否反应,可能没有考虑到物质的整体。。。...

    请问你检测到水解后的产物了吗

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