叔丁醇钾可以用无水乙醇作溶剂吗
如图,第一步反应,文献是利用叔丁醇钾作碱来拔酮的α-H,无水乙醇作溶剂。
Scifinder中的PREDICTED PROPERTIES提供的数据,叔丁醇与乙醇的pKa分别为:
叔丁醇pKa=15.38±0.29(25℃)
乙醇pKa=15.24±0.10(25℃)
那么说明叔丁醇钾的碱性比乙醇钾的碱性略强,总感觉叔丁醇钾作碱时,用无水乙醇作碱不太靠谱。我的反应是2-丁酮跟草酸二乙酯缩合,如果改用叔丁醇作溶剂,由于叔丁醇熔点略高(25.7℃),导致反应温度偏高,估计对第一步反应的区域选择性不利。麻烦各位指教指教,感谢!
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这样反应是没有问题的,无论是叔丁醇钾还是乙醇钾都不影响你的反应,酮羰基α为活性很高
。
二楼说得对,即使有乙醇钾也不会有影响。而且不论怎样投料,叔丁醇钾混在乙醇中都会有乙醇钾,但两者都是碱的作用,拔氢效果差不多。文献靠谱的话直接试试就好。
感觉这反应也可以拿THF做吧,
大部分都变成乙醇钾了,乙醇酸性大,而且量还大