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羧酸盐成酯的反应条件以及后续处理

作者 公子_筱白: 来源: 小木虫 500 10 举报帖子

图中的这个羧酸的酯化反应做了五六次都失败了，试过甲醇，乙醇，异丁醇都不反应。现在尝试先将羧酸转变成羧酸盐，然后再用羧酸盐与卤代烃反应成酯，但是不知道这样做的反应条件是什么。还有就是后续的反应处理，反应过程需要回流吗？求大神指导。

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精华评论

lichangwen

钠盐和卤代烃可以直接在水中反应，但通常需要加相转移催化剂，因为卤代烃难溶于水，也可以加些共溶剂，但最好用溴代烷烃，碘代慎重，可能消去！直接用甲醇作溶剂，加热回流试试，如果不反应，可以加点对甲苯磺酸。浓硫酸，分子筛，三氟化硼等催化！而且你这个没有敏感基团，先做成酰氯也可以！DCC也可以用，方法多！也可以用混合酸酐法！
lichangwen

引用回帖:
2楼: Originally posted by lichangwen at 2017-02-20 11:16:52
钠盐和卤代烃可以直接在水中反应，但通常需要加相转移催化剂，因为卤代烃难溶于水，也可以加些共溶剂，但最好用溴代烷烃，碘代慎重，可能消去！直接用甲醇作溶剂，加热回流试试，如果不反应，可以加点对甲苯磺酸。浓 ...

羧酸盐和卤代烃实用性不高，溶剂普遍可以使用！四氢呋喃，乙腈和丙酮等都可以！
公子_筱白

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2楼: Originally posted by lichangwen at 2017-02-20 11:16:52
钠盐和卤代烃可以直接在水中反应，但通常需要加相转移催化剂，因为卤代烃难溶于水，也可以加些共溶剂，但最好用溴代烷烃，碘代慎重，可能消去！直接用甲醇作溶剂，加热回流试试，如果不反应，可以加点对甲苯磺酸。浓 ...

谢谢！现在我把那个羧酸变成羧酸钾了，如果和溴代烷烃反应可以用DMF做溶剂吗
，
公子_筱白

引用回帖:
3楼: Originally posted by lichangwen at 2017-02-20 11:20:59
羧酸盐和卤代烃实用性不高，溶剂普遍可以使用！四氢呋喃，乙腈和丙酮等都可以！...

好的，谢谢！那如果还是不反应怎么办
胡人7081

把羧酸变成酰氯，然后再氯仿体系里加入比酰氯多10%当量的吡啶，搅匀后缓慢滴入醇即可。
cc116

还是成盐酯化吧

与碳酸钾成盐，干燥，dmf溶剂，与相应的卤代烷反应即可

后处理，先蒸出部分溶剂，加水析出或者分层，分层可以用甲苯或者环己烷溶解产物，水洗后蒸出部分溶剂，重结晶