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请教一下三键对硼酯合成条件的耐受性

作者 jiatao1207: 来源: 小木虫 600 12 举报帖子

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如图两种合成硼酯的方法，第一种应该不靠谱，丁基锂会拔掉炔基活泼氢，第二种是否靠谱？炔基是否会发生偶联反应？或者又没有别的方法合成硼酯？

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精华评论

李豪110

觉得你分析的很对，第一个中炔基肯定也会反应，第二个要好得多，但偶联的话，三键没有连卤基团，suzuki应该不会发生吧。
jiatao1207

引用回帖:
2楼: Originally posted by 李豪110 at 2016-10-21 21:32:20
觉得你分析的很对，第一个中炔基肯定也会反应，第二个要好得多，但偶联的话，三键没有连卤基团，suzuki应该不会发生吧。

上硼酯要用到Pd催化剂，接下来肯定是SUZUKI反应，不知道此处三键会不会有影响？
李豪110

引用回帖:
3楼: Originally posted by jiatao1207 at 2016-10-21 16:48:36
上硼酯要用到Pd催化剂，接下来肯定是SUZUKI反应，不知道此处三键会不会有影响？...

那么问题来了，Pd催化时，三键能和谁反应呢？好像没有吧，能力有限我是看不出来。
化学菜蛋

不好做，感觉要换路线吧，可能会发生sonogashira
cc116

两条路线都可以试一试

就炔而言，因为连接在氨基上，活性被大大削弱，被拔氢或者欧联的几率变小（相当于溴），因此，两条路线都可以尝试一下

1法还可以加碘化钾或者碘促进反应
jiatao1207

引用回帖:
6楼: Originally posted by cc116 at 2016-10-21 23:32:35
两条路线都可以试一试

就炔而言，因为连接在氨基上，活性被大大削弱，被拔氢或者欧联的几率变小（相当于溴），因此，两条路线都可以尝试一下

1法还可以加碘化钾或者碘促进反应

如果按照第一种途径，反应温度估计要控制吧,还有反应时间
，
jiatao1207

引用回帖:
6楼: Originally posted by cc116 at 2016-10-21 23:32:35
两条路线都可以试一试

就炔而言，因为连接在氨基上，活性被大大削弱，被拔氢或者欧联的几率变小（相当于溴），因此，两条路线都可以尝试一下

1法还可以加碘化钾或者碘促进反应

炔基没有直接与胺基相连，中间有个亚甲基！