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化合物中同时含酚羟基和卤代烷,如何保护这个酚羟基啊

作者 梁婷025: 来源: 小木虫 1400 28 举报帖子

如图的化合物,想把酚羟基保护起来,让Br与亚磷酸三乙酯进行Arbuzov反应,选哪种保护方法可以保护羟基并且不会使溴反应呢,反正不能保护成酯,因为我之后的反应有酯生成,去保护的话就把酯全反应掉了,看到甲氧基保护还比较合适,可是好像要和溴反应,苄基类的呢去保护又得用H2,实验室没有氢气,哎.....高手指点下吧...

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精华评论

flyxin5111

用TBSCl或者TBDPSCl呗，脱保护用四丁基氟化胺不影响酯基
梁婷025

引用回帖:
2楼: Originally posted by flyxin5111 at 2016-03-01 22:31:15
用TBSCl或者TBDPSCl呗，脱保护用四丁基氟化胺不影响酯基

嗯嗯,就是硅醚类保护哇,我看的可能也就这个合适了...谢谢
，
nsw307

苄基保护，加氢脱保护
梁婷025

引用回帖:
5楼: Originally posted by nsw307 at 2016-03-02 08:36:08
苄基保护，加氢脱保护

实验室没有氢气
梁婷025

引用回帖:
4楼: Originally posted by nsw307 at 2016-03-02 08:35:21
这个应该不行，高温下硅醚会断开
...

啊啊啊!!是么?!正打算仔细看TBSCl呢...最多能忍受多少温度啊...我也查下
梁婷025

啊!还要加个条件就是保护基要在150度下稳定啊.....