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两个环己烷溶剂解速率的比较

作者 493827489: 来源: 小木虫 950 19 举报帖子

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麻烦问一下各位大神，这两个化合物溶剂解速率大小？为什么？希望您能给出一个让人信服的理由，谢谢了！

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精华评论

江东闲人

溶剂解，通常是单分子机理，就是先生成碳正离子。这二个底物的中间体相同，反应活化能应该是右边的大，因为它的底物更稳定，故左边的反应快。
493827489

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2楼: Originally posted by 江东闲人 at 2016-03-01 09:13:04
溶剂解，通常是单分子机理，就是先生成碳正离子。这二个底物的中间体相同，反应活化能应该是右边的大，因为它的底物更稳定，故左边的反应快。

说的挺有道理的，但是可以从离去基团这个方面考虑一下吗？离去基团的位阻因素也可能影响它的速率吧。
江东闲人

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3楼: Originally posted by 493827489 at 2016-03-01 09:45:16
说的挺有道理的，但是可以从离去基团这个方面考虑一下吗？离去基团的位阻因素也可能影响它的速率吧。...

在单分子机理中，位阻的影响相对比较小吧。
493827489

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4楼: Originally posted by 江东闲人 at 2016-03-01 10:05:56
在单分子机理中，位阻的影响相对比较小吧。...

单分子反应也就是SN1反应，书上说“底物中离去基团的能力越强，无论对SN1机理还是SN2机理的亲核取代反应都是有利的，但SN1机理受离去基团离去能力的影响更大。因为SN1的反应速率，主要取决于离去基团从底物中离去这一步骤。”
，
江东闲人

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5楼: Originally posted by 493827489 at 2016-03-01 10:17:01
单分子反应也就是SN1反应，书上说“底物中离去基团的能力越强，无论对SN1机理还是SN2机理的亲核取代反应都是有利的，但SN1机理受离去基团离去能力的影响更大。因为SN1的反应速率，主要取决于离去基团从底物中离去这 ...

可是，现在的二个底物离去基团是一样的啊。
493827489

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6楼: Originally posted by 江东闲人 at 2016-03-01 10:30:40
可是，现在的二个底物离去基团是一样的啊。...

所以说要考虑一下离去基团离去时的位阻因素，这个对基团离去速度影响很大，处于直立键和处于平伏键的两个基团离去的位阻可能不一样，但是到底谁的离去位阻更大也不敢确定，所以才来请教各位高人。