最近做一个wittig实验，但一直做不出来，求大神们指教
最近在做一个wittig实验，就是一个简单的醛基变成双键，但老是做不成功，求做过的兄弟姐妹们给点意见
以前没做过wittig实验所以很多地方不懂，按照类似文献首先用碘化甲基三苯基磷在-78度下滴加n-BuLi，当量是碘化甲基三苯基磷的1.0或者0.8,1个当量时澄清但溶液时是深红的，0.8个当量时没有澄清溶液是亮黄色的，然后在-78度下滴加原料，点板原料点消失，升至0度搅拌45min后处理，点板没有发现产品。实验重复了好几次，叔丁醇钾也试过了，也没有得到产物。THF应该没有问题，是试剂公司买的超干试剂
现在有几个疑点希望大家给我点意见
1，我的碘化甲基三苯基磷有没有问题，一开始是买的后面用完了，然后按照论坛里一个虫友提供的方法，将碘甲烷在0度下滴加到三苯基磷/DCM中，然后搅拌过夜，旋蒸除去DCM,用乙醚打浆抽滤拉干，点板和买来的点板是同一个点，但感觉性质有些不同
2，类似文献里面的另外一端的酯基保护基都是叔丁基，也有苄基的但都没有用乙基，这个会不会是影响很大？
3、文献里面采用的是溴化甲基三苯基磷，这个和碘化甲基三苯基磷区别大吗？
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京公网安备 11010802022153号
丁基锂滴完之后应该0度搅拌1-2小时，然后0度滴加原料醛吧。你首先确定你膦试剂没有问题，然后按照我说的再做一次，另外，THF极易吸水，注意操作的速度.
没必要这么低温吧，0度就够了，叔丁醇钾
文献用的是NaH，试试
白天忙晕头了，把新找的文献穿上来了，原始文献用的是丁基锂，明天修改下。今天参考这个文献做了，加热到30度反应了1个小时不到，然后冷到-78度加入原料醛，点板原料仍在，但升至室温反应后原料点也消失了，点板也没找到主点，只好让他搅拌过夜明天看看了
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我是楼主，白天用别人的账号发的帖子。叔丁醇钾也试过了，一样没有找到主点，有一次用丁基锂做的送LCMS，主峰出的时间比原料早，而且出的数值是亚甲基三苯基膦和醛加成后的分子量，怀疑是不是停留在中间体状态了
会不会产物和原料极性很接近？