求助脱去氮上苄基保护基的方法
小弟是做有机合成的新手,目前在做的一个结构片段用苄基对氨基进行了保护,但现在需要把苄基脱掉(反应如图所示),根据文献(OL, 2005, 7(9): 1699-1702)的方法无法把苄基脱掉。文献中使用的Pd/C,而我用的是Pd/CaCO3,这会有影响吗?另外在pH中性和酸性(pH 3)的条件下都进行了尝试,结果还是未能脱去苄基,而且pH 3的条件下似乎形成了甲酯。请大神分析一下原因,该如何进行这个反应,或者有没有其他方法可以尝试,最好可以提供相关的参考文献,不胜感激!
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可以试试钯炭,甲酸—甲酸氨体系
但是这种方法不能做的太多
去看看保护基化学吧,里面有句话“苄胺用H2,Pd/C去保护通常很慢”……
加压吧,我一般都是3MPa左右
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Pd/C加氢,高压试试,加入碳酸钙估计更脱不掉吧,而且楼主的原料估计一开始就是一个铵盐吧,原料的溶解性怎么样,可以考虑一下先将羧基酯化再脱苄基试试,