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【求助】求助TBAF脱TBS的机理?

作者 xnlhk
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求助TBAF脱羟基保护基TBS的机理?脱了之后羟基上的H那来的啊?(溶剂是THF)

[ Last edited by xnlhk on 2010-8-30 at 22:59 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • tritiger

    一般加点水或者醇之类

  • bronzezt

    TBAF四丁基氟化铵,本身就含有H

  • fyli

    引用回帖:
    Originally posted by xnlhk at 2010-08-30 22:54:33:
    求助TBAF脱羟基保护基TBS的机理?脱了之后羟基上的H那来的啊?(溶剂是THF)

    [ Last edited by xnlhk on 2010-8-30 at 22:59 ]

    TBAF(四丁基氟化铵)是有机碱,在极性溶剂中能释放出F离子,F与Si形成的F-Si键键能很高,是该反应的驱动力!不仅仅TBAF,其他例如CsF,KF等含氟的无机碱都可以用来脱硅基保护基!

  • xnlhk

    引用回帖:
    Originally posted by fyli at 2010-08-31 08:40:40:

    TBAF(四丁基氟化铵)是有机碱,在极性溶剂中能释放出F离子,F与Si形成的F-Si键键能很高,是该反应的驱动力!不仅仅TBAF,其他例如CsF,KF等含氟的无机碱都可以用来脱硅基保护基!

    这个驱动力我知道,只是不知脱保护后羟基上的H哪来的,现在想清楚了,应该是来自于H2O(TBAF上的结晶水和THF里的水),F,Si 结合后,TBAF留下的季N+会和 H2O  =  H+   +  OH-中的OH-给合,而H+则会和脱了TBS后的O- 结合形成羟基。(如果TBAF和THF都用除过水的,这有利于反应的进行。最后羟基上H的引入应该需要在后处理时加入H2O或者弱酸)

  • 南宫暝幻

    TBAF你能做到无水么?!!!!!上网搜搜看看!!!!无水的时候TBAF直接就 decompose了!!所以说所有市售的TBAF里面都含有水的!无水则无TBAF。

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