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【求助】[求助]关于乙酯交换成叔丁酯

作者 whyuan1985
来源: 小木虫 450 9 举报帖子
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我合成的是一个N保护的氨基酸叔丁酯,但是在后处理的时候用了乙酸乙酯,有少部分(大概1%)交换成了乙酯,这个化合物纯度要求比较高,要把乙酯的化合物除掉,试了多种溶剂的得结晶,效果不好。
现在想把杂质(乙酯)交换成叔丁酯,不能在碱性条件下,化合物中有一个苄位手性碳。
各位牛人帮帮我哈,我这个化合物做的挺多的,不想就这么扔了啊。。。 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • whyuan1985

    自已顶一下,沉下去了,各位牛人帮帮我呀。

  • zhoujun7586

    能不能不用乙酸乙酯呢,后处理的话,往往有很多溶剂可以选择的。

  • rava

    建议: 在LiOH/THF/H2O条件下水解乙酯,萃取有机相即为叔丁酯。LiOH算不上强碱,不知能否经得起。

  • iso800ge

    1N的氢氧化锂水解,用极性的有机溶剂就可以把叔丁酯提取出来,而乙酯水解变成羧酸锂盐在水相中。

  • babyvox550

    直接加入过量的叔丁醇,精馏除去生成的乙醇,可能可以得到你要的东西

  • yzhx11

    建议你不要交换了,这种方法不怎么可靠,叔丁酯比乙酯更不稳定,也就是说,叔丁酯交换成乙酯更容易,而乙酯交换成叔丁酯比较难,再就是酯交换是个平衡,交换不好,你的叔丁酯会变得更杂,因为叔丁酯往往都是不怎么稳定,对酸,对碱,对热都比较敏感,

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