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【请教】甲基磺酰氯怎么除去?

我的底物是甾醇,二氯甲烷做溶剂,吡啶做缚酸剂,0.2当量的DMAP做催化,0度下滴加5倍当量的甲基磺酰氯,反应了4个半小时,点板检测原料有剩余,产物点量还可以,可是奇怪的是在原料点下方还出现了一个点,量比较少,254nm有吸收。不知道是什么东东。后来我就直接后处理了,文献上说加水稀释反应物,然后用二氯甲烷萃取,MgSO4干燥就OK,师兄建议我先用1mol/lL的盐酸溶液洗掉吡啶和DMAP,然后再用水洗。我照着处理了,MgSO4干燥隔夜后,再点板发现又多了一个极性很小的点,有荧光。而且溶液颜色变得很深,旋蒸之后颜色居然变黑了,产物甲基磺酸酯也变的几乎没了。请教各位高手这是怎么回事,在线等答复,谢谢各位!
PS:所用溶剂都实现干燥过,绝对无水。还有我怀疑是过量的甲基磺酰氯没有除去导致的,该怎么除呢?甲基磺酰氯甲基磺酰氯
原料结构式如下:
http://imgsrc.baidu.com/baike/abpic/item/020e66f04c5188d07931aad8.jpghttp://imgsrc.baidu.com/baike/abpic/item/020e66f04c5188d07931aad8.jpg
昨天反应完后试着用盐酸洗,然后用亚硫酸钠饱和溶液洗,最后饱和氯化钠洗,然后干燥旋干,发现几乎没有东西了,点板发现产物变少了。各位高手们,请出出主意吧,感激万分~~~~

用户评论

一般的我做酰氯,只要不是需要避免酸或碱的处理都一个模式:
先用饱和氯化铵洗至近酸性,再用饱和碳酸钠洗一次,再用水过一次,最后饱和食盐水一次,然后干燥。基本可以洗掉过量的酰氯或者氨

你已经加水了相当于水解掉了吧。我用TsCl处理时先加冰块搅拌十几分钟,然后直接加固体碳酸氢钠计算量的,然后就直接用乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥。你说的那个点我曾经也出现过,一般用到吡啶的时候都会出现一些这样的杂点。你蒸干的时候温度低一些,应该就不会黑了。

先用稀盐酸搅拌一会除去吡啶,洗至中性后再用碳酸钾水溶液洗,除去过量的甲磺酰氯(甲磺酸)就OK了

用稀盐酸搅拌一会除去吡啶,洗至中性后再用碳酸钾水溶液洗,

我上MS时,发现我的MS产物很不稳定,酸洗会使产物水解成原料,所以我当时是旋干溶剂直接做的下一步。你的产品下面的那个点是不是氯代物的点啊?

吡啶没那么好洗的,用硫酸铜试试!

Originally posted by 枫叶漫天 at 2009-9-10 15:57:
我上MS时,发现我的MS产物很不稳定,酸洗会使产物水解成原料,所以我当时是旋干溶剂直接做的下一步。你的产品下面的那个点是不是氯代物的点啊?
请问你不用除去甲基磺酰氯吗?

甲基磺酸酯是活泼的中间体,在溶液里或粗品都不太稳定
甲基磺酰氯很活泼,水洗应该能洗掉。
吡啶真空干燥可除

看你下一步是什么反应了,如果MsCl没有影响的话,干嘛要除呢,直接一锅不就ok了!先用2N HCl洗,然后用饱和NaHCO3洗,用NaCO3我感觉碱性太强了,然后再用饱和食盐水洗就ok了!

Originally posted by 念经的乖狐狸 at 2009-9-10 18:05:
请问你不用除去甲基磺酰氯吗?
我的下一个反应是用到碱的,所以可以略微多加点碱中和一下就好了啊。开始加碱时可以慢一点加就好了啊