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【求助】甲基磺酰氯和醇的反应

我的底物是甾醇,二氯甲烷做溶剂,吡啶做缚酸剂,0.2当量的DMAP做催化,0度下滴加5倍当量的甲基磺酰氯,反应了4个半小时,点板检测原料有剩余,产物点量还可以,可是奇怪的是在原料点下方还出现了一个点,量比较少,254nm有吸收。不知道是什么东东。后来我就直接后处理了,文献上说加水稀释反应物,然后用二氯甲烷萃取,MgSO4干燥就OK,师兄建议我先用1mol/lL的盐酸溶液洗掉吡啶和DMAP,然后再用水洗。我照着处理了,MgSO4干燥隔夜后,再点板发现又多了一个极性很小的点,有荧光。而且溶液颜色变得很深,旋蒸之后颜色居然变黑了,产物甲基磺酸酯也变的几乎没了。请教各位高手这是怎么回事,在线等答复,谢谢各位!
PS:所用溶剂都实现干燥过,绝对无水。还有我怀疑是过量的甲基磺酰氯没有除去导致的,该怎么除呢?甲基磺酰氯甲基磺酰氯
原料结构式如下:
http://imgsrc.baidu.com/baike/abpic/item/020e66f04c5188d07931aad8.jpg

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用户评论

我感觉还是先按文献上的方法做,你说的甾醇除了羟基官能团还有什么活性官能团呢?会不会有副反应呢?

极性大的点可能是DMAP或吡啶,特别是吡啶,用二氯甲烷做溶剂时很难洗干净的,即使是1N的HCl. 当然也可能是副产物了。
甲基磺酸酯是活泼的中间体,在溶液里或粗品都不太稳定,你的产物是粗品,还在溶液中过夜,所以变坏了是正常的。我有过类似的经历。
另外,因为你用酸处理过,如果没有用水洗干净的话,可能使你的原料脱羟基而变成烯烃。这个副产物可能是你看到的有荧光的极性小的点。:)

Originally posted by lzb9820141876 at 2009-9-9 22:50:
极性大的点可能是DMAP或吡啶,特别是吡啶,用二氯甲烷做溶剂时很难洗干净的,即使是1N的HCl. 当然也可能是副产物了。
甲基磺酸酯是活泼的中间体,在溶液里或粗品都不太稳定,你的产物是粗品,还在溶液中过夜,所 ...
请问甲基磺酸酯该怎么除去?不溶于水,单纯按文献方法做应该除不掉它吧。

Originally posted by 念经的乖狐狸 at 2009-9-9 23:01:
请问甲基磺酸酯该怎么除去?不溶于水,单纯按文献方法做应该除不掉它吧。
不好意思,是甲基磺酸氯怎么除去?

甲基磺酰氯很活泼,遇水就变成酸了,水洗应该能洗掉。
吡啶较难除干净,建议用三乙胺或DIEA做碱,反应液倒入水中后,用EA萃取,水洗有机相,然后尽快柱层析分离。因为产物极性小,比较好分的。纯品不容易变坏的。

甲基磺酸酯是活泼的中间体,在溶液里或粗品都不太稳定
甲基磺酰氯很活泼,水洗应该能洗掉。
吡啶真空干燥可除

楼主合成过甲基磺酰乙酯吗?

是做保护?
我做过类似的,用对甲苯磺酰氯,THF作溶剂,氢氧化钠溶液。

甲基磺酰氯和醇似乎不反应   
:):)

不会吧,甲基磺酰氯怎么不会和醇反应呢?磺酰化不都是这样做的么?

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