【求助】甲基磺酰氯和醇的反应
我的底物是甾醇，二氯甲烷做溶剂，吡啶做缚酸剂，0.2当量的DMAP做催化，0度下滴加5倍当量的甲基磺酰氯，反应了4个半小时，点板检测原料有剩余，产物点量还可以，可是奇怪的是在原料点下方还出现了一个点，量比较少，254nm有吸收。不知道是什么东东。后来我就直接后处理了，文献上说加水稀释反应物，然后用二氯甲烷萃取，MgSO4干燥就OK，师兄建议我先用1mol/lL的盐酸溶液洗掉吡啶和DMAP，然后再用水洗。我照着处理了，MgSO4干燥隔夜后，再点板发现又多了一个极性很小的点，有荧光。而且溶液颜色变得很深，旋蒸之后颜色居然变黑了，产物甲基磺酸酯也变的几乎没了。请教各位高手这是怎么回事，在线等答复，谢谢各位！
PS：所用溶剂都实现干燥过，绝对无水。还有我怀疑是过量的甲基磺酰氯没有除去导致的，该怎么除呢？甲基磺酰氯甲基磺酰氯
原料结构式如下：
[url=http://imgsrc.baidu.com/baike/abpic/item/020e66f04c5188d07931aad8.jpg]http://imgsrc.baidu.com/baike/abpic/item/020e66f04c5188d07931aad8.jpg[/url
昨天反应完后试着用盐酸洗，然后用亚硫酸钠饱和溶液洗，最后饱和氯化钠洗，然后干燥旋干，发现几乎没有东西了，点板发现产物变少了。各位高手们，请出出主意吧，感激万分~~~~
[ Last edited by 念经的乖狐狸 on 2009-9-11 at 08:44 ]
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京公网安备 11010802022153号
我感觉还是先按文献上的方法做，你说的甾醇除了羟基官能团还有什么活性官能团呢？会不会有副反应呢？
极性大的点可能是DMAP或吡啶，特别是吡啶，用二氯甲烷做溶剂时很难洗干净的，即使是1N的HCl. 当然也可能是副产物了。
甲基磺酸酯是活泼的中间体，在溶液里或粗品都不太稳定，你的产物是粗品，还在溶液中过夜，所以变坏了是正常的。我有过类似的经历。
另外，因为你用酸处理过，如果没有用水洗干净的话，可能使你的原料脱羟基而变成烯烃。这个副产物可能是你看到的有荧光的极性小的点。
请问甲基磺酸酯该怎么除去？不溶于水，单纯按文献方法做应该除不掉它吧
，
不好意思，是甲基磺酸氯怎么除去？
甲基磺酰氯很活泼，遇水就变成酸了，水洗应该能洗掉。
吡啶较难除干净，建议用三乙胺或DIEA做碱，反应液倒入水中后，用EA萃取，水洗有机相，然后尽快柱层析分离。因为产物极性小，比较好分的。纯品不容易变坏的。
甲基磺酸酯是活泼的中间体，在溶液里或粗品都不太稳定
甲基磺酰氯很活泼，水洗应该能洗掉。
吡啶真空干燥可除
楼主合成过甲基磺酰乙酯吗？