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【求助】关于脱羟基反应!

求助苄位仲醇脱除羟基成烃的反应,我的化合物一个RCH(OH)R‘,其中R为芳基,R’为吡啶基或者叔丁基,目标化合物是:RCH2R‘,也就是羟基还原反应。现在遇到的问题是在氢化条件下脱,Pd/C催化剂,H2 50(psi),发现根本不反应。然后用叔丁基的底物做了Et3SiH/TFA还原,依然不反应。不知道问题出在哪?请做过这方面的朋友提供宝贵意见,不甚感激!
我打算试一下,用TsCl活化醇羟基,再用LiAlH4还原,不知道可行性如何?
请高手指点!

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用户评论

你可以看一下Comprehensive Organic Transformations p44页 有一些方法

能不能先氧化成羰基 再还原?

上MSO,应该是可以的。不过比较奇怪的是,特别当你的右边是吡啶的时候,那个苄位羟基的活性应该很好的才对,比较奇怪哦。考虑下Pd/C的因素吧,我做过不少苄位的氢化,你的两个条件都过下,氢化:Pd(OH)2/C,ETOH,cat HOAC
                                                :TESH/TFA/EA
转化在90%以上,而且我右边是个苯环,我觉得是不是Pd/C不行了,或者中间有什么控制手段没到位。。。

原来我们还做过一个链状 a -氨基酸 的类似东西。先就氨保护起来。然后做成酯,再用ALH还原为羟基,再上MS,再用ALH脱MSO,变成烷基了。这个条件你也可以试下

个人认为,先氧化为酮,在用黄明龙反应

我还是支持直接加氢,最不济上一个Ts应该就可以!

谢谢楼上的指点。

可以用Rh/C试试

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