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有关噻吩类衍生物的合成反应能否发生请教各位

作者 linhuisnd
来源: 小木虫 350 7 举报帖子
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2,3,4,5-四溴噻吩和2eq乙酰氯在四氢呋喃溶液中在-78度,在2eq正丁基锂下能否生成2,5位被乙酰基取代的化合物1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)diethanone呢?请问这个反应能否发生?如果用酰化反应来进行能同时在2,5位反应吗?  E-mail linhuisnd@sohu.com

[ Last edited by huyuchem on 2007-6-9 at 22:18 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • sibaken

    帮你查了一下,用AlCl3 in CS2 or petrolum ether热回流可以上一个.

  • linhuisnd

    谢谢,上一个是很好上的,我是想问我说的符合反应的原则么,这两天投了一锅,点板发现点很多.明天应该能知道结果了.谢谢你参与讨论

  • Aigialomycin

    引用回帖:
    Originally posted by linhuisnd at 2007-1-26 10:58 PM:
    2,3,4,5-四溴噻吩和2eq乙酰氯在四氢呋喃溶液中在-78度,在2eq正丁基锂下能否生成2,5位被乙酰基取代的化合物1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)diethanone呢?请问这个反应能否发生?如果用酰化反应来进行能同时在 ...

    理论上是可以的  因为噻吩的2位和5位要相对更活泼一些
    我做过2,5-二溴噻吩的相关反应

    建议:2,3,4,5-四溴噻吩 干燥四氢呋喃溶液中 -78度 先滴加一当量BuLi 加完 再加一当量 乙酰氯  加完 再次滴加一当量BuLi 最后再加一当量乙酰氯

    或者  2,3,4,5-四溴噻吩 干燥四氢呋喃溶液中 -78度 先滴加2当量BuLi 加完 再加2当量 乙酰氯

    祝顺利  :)

  • sibaken

    我的意思是不论用何种方式建议一次上一个,因为从数据库得资料显示如果一个反应没人做过,那你就要注意是否有问题.
    不过原则上我也会先玩玩一箭双雕的条件,否则就太没有好奇心了.

  • linhuisnd

    我前两天反应了一锅,昨天分的柱子,今天打了个质谱!里面有要的分之量,但不是很纯.通过跟踪的情况看,反应的还是比较彻底四溴噻吩还是基本都转化了.但要的东东很难分.昨天从14点过柱子到23点多,初步分出三个点,具体结构还不清楚.点板四溴噻吩在等下看不见,碘熏才能看清楚比较麻烦,请问,我该怎么配显色剂呢.用的淋洗液是5%乙酸乙酯在石油醚中.有拖尾,感觉溶解性不好.请问我该如何改进.恳请给为出点注意.再次感谢上面回帖的大侠!

  • Aigialomycin

    引用回帖:
    Originally posted by linhuisnd at 2007-1-29 09:42 PM:
    我前两天反应了一锅,昨天分的柱子,今天打了个质谱!里面有要的分之量,但不是很纯.通过跟踪的情况看,反应的还是比较彻底四溴噻吩还是基本都转化了.但要的东东很难分.昨天从14点过柱子到23点多,初步分出三个点,具体结 ...

    单溴代和二溴代的噻吩 挥发性很好  点板展开 用嘴吹一吹就跑掉了
    你可以试试高锰酸钾碱性溶液显色  会有一个小白点  很明显的

    因为你的乙酰氯是先加在体系里的  所以 反应出来的东西必然会比较杂  :)

  • Aigialomycin

    引用回帖:
    Originally posted by sibaken at 2007-1-29 10:29 AM:
    我的意思是不论用何种方式建议一次上一个,因为从数据库得资料显示如果一个反应没人做过,那你就要注意是否有问题.
    不过原则上我也会先玩玩一箭双雕的条件,否则就太没有好奇心了.  

    如能一箭双雕 那是最好的了  不过有句古话“心急吃不了热豆腐”  哈哈

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