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关于氨基与羧基的缩合

作者 panda1977
来源: 小木虫 250 5 举报帖子
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各位大侠:
     用DSC与DMAP配合进行氨基与羧基的缩合反应,相信有很多人在做。一般条件是:羧基化合物溶于DMF然后加入DSC和DMAP氮气保护下反应2~3h,之后加入氨基化合物和三乙胺,室温反应过夜。
     我的问题是:
     1.羧基化合物与DSC反应总是不完全,最多80%,DSC的用量从1.5~4倍都试过变化不大。(如何提高产率?)
     2.氨基化合物是一个盐酸盐,在DMF中不溶解。只好将其溶于水加入反应瓶。(妥否?)
    3.反应中加入碱的目的是什么?

[ Last edited by 枫叶子2006 on 2008-2-15 at 13:52 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • duruo

    我觉得任何反应都是可逆的,而且产率的提高并不完全是投料比可以影响的,还有很多因素,如:体系的杂质含量,反应条件等等。
    你第二和第三个问题是一样的。这个反应不适合加水,因为氨基和羧基的反应是脱水反应,加水会阻碍反应的进行;在体系内加三乙胺就是为了解决氨基盐酸盐在有机溶剂中溶解的问题,他会和盐酸盐生成三乙胺盐酸盐和游离的氨基化合物。你后来在体系中看到的固体其实是三乙胺的盐,

  • panda1977

    duruo:
         谢谢指点,不过,有文献报道此反应可以在水相中反应。
        另外你讲:在体系内加三乙胺就是为了解决氨基盐酸盐在有机溶剂中溶解的问题,他会和盐酸盐生成三乙胺盐酸盐和游离的氨基化合物。我不同意,因为试验证明胺盐确实不溶。
         另我想知道温度对反应的影响,一般文献都是在室温,可否加热?

  • panda1977

    DSC是琥珀酰亚胺碳酸酯

  • panda1977

    经一位高人指点有以下心得与大家分享:
        1.羧基化合物与DSC反应是不完全的,要得到纯的琥珀酰亚胺酯一般需要过柱子。
        2.加入碱的目的是是保持体系的碱性,使氨基保持良好的亲核性。
        3.氨基化合物是一个盐酸盐,在DMF中不溶解,可以试一试醇。

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