个关于Williamson合成法的问题（令人不解的现象）
大家好，我在实验的过程中需要合成一个醚类结构，目标反应是 TPA—COH + BrCH2CH2Br == TPA—COCH2CH2Br
其中TPA代表三苯胺基团（一个N原子上连接三个苯基）
我选用Williamson合成法来合成（之前我曾经找到一篇文献，与我的反应类似，只不过他用的是1，10-二溴代癸烷，溶剂是THF，碱是NaH），
以下是我的合成方法：
将TPA—COH 溶于溶剂中，加入碱，拔氢，一小时以后将10倍量的BrCH2CH2Br 加入反应体系，监测反应进程，反应结束后过硅胶柱得到产物，
但从核磁谱分析不是我要的目标结构，对于这个实验路线，我采用的碱一共有三种，Na，NaH，K2CO3，反应的溶剂有THF，DMF， 苯，甲苯，这些试剂的组合我都实验过了，得到的都是相同的产物，但是核磁数据上没有化学位移2-5的峰，而且产物溶于CH2Cl2的荧光非常亮，会不会是生成季铵盐或者苯环之间偶联了啊，
我过硅胶柱的时候发现，我要的产物点明明与杂质点分的很开，但是每次点板还会出现新的点，连同它在紫外光下会发生颜色的变化，我认为它很有可能存在同分异构体，现在我的实验进行不下去了，希望各位前辈帮小弟一把，哪位行行好，指点我一下，你们认为应该如何合成我需要的结构哪，我的原料是三苯胺，谢谢
[ Last edited by 枫叶子2006 on 2008-2-15 at 13:38 ]
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京公网安备 11010802022153号
你用的TPA—COH 究竟是什么东西啊，如果TPA是三苯胺，怎么有接出一个COH，另外想问这是什么醇啊？醚键鄙人做过很多，各种条件都尝试过，有一些感觉，不过不知道你这反应的难以程度如何，如果有文献应该是没问题。
下面给点建议吧，谨供参考：
1.干燥的CH2Cl2，用Ag2O做碱，避光搅拌两天，TLC跟踪。
2.k2CO3做碱，加NaI或KI做催化剂，THF、CH3CN等都可以，苯也行。
3.KOH研碎，在干苯中回流出水。
在不清楚的情况下，建议所有反应均用N2或Ar保护。
BrCH2CH2Br不用过量那么多倍吧，
不知道是不是产物后来又脱HBr生成烯基醚了，如果是这样的话，是不会在3－5ppm之间有氢的峰，在5－6之间却会有？
如果能给出氢谱和原料TPA—COH 的具体结构，说不定能帮上什么忙，因为BrCH2CH2Br比Br（CH2CH2）5Br活性要高，理应可以做出来。
应该是你的产物在柱层析时分解了
另外，你的原料没有写清楚结构影响了大家的分析。建议画一个结构式，以便大家理解分析！
TPA-COH中TPA是强给电子基团，生成的产物溴和氧是在相邻的碳上，是不稳定的，硅胶是酸性的，发生了酸解。
sangdy先生你好,我也在做醚键,有好多问题向你请教能留个联系方式吗谢谢
就把问题贴出来好了，免得我说错了都不知道