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-OH转化成-OTs,已经被折磨到哭瞎双眼

作者 喵了个咪的
来源: 小木虫 2350 47 举报帖子
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各位大虾

我有一个反应,花了很久的时间,将近有两个月了,但还卡在一处过不去,所以想请教各位,还望不吝赐教~~

如图所示,我想合成图2的化合物,它与图1的差别就是-OH转化成-OTs,我之前用的条件是PTSCl,在吡啶里0度反应,但是总得不到产品,我想请问各位有没有好的反应条件可以得到产物啊?

跪谢~~

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  • 精华评论
  • jerrychange

    我都没做过这种药啊,对甲苯磺酰氯之类的~不过吡啶不是用来做溶剂的吧,酰氯不是用二氯甲烷做溶剂吗?底物放在下面,零度左右把稍过量的TsCl滴下去,搅一搅,然后再把稍过量的吡啶滴下去,无论反应不反应,这时候都会放热。滴完室温搅搅。取样,监测

  • yilanding

    加热50摄氏度,mibk做溶剂

  • yilanding

    对了加1.2eq的10n naoh水溶液

  • yilanding

    可以尝试mscl,减少位阻

  • keyman95

    不反应还是???

  • 喵了个咪的

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by keyman95 at 2017-06-26 14:42:13
    不反应还是???

    不反应~~

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